Calvin Klein založil v roce 1968 společně s přítelem Barrym Schwartzem značku CALVIN KLEIN Limited a otevřel si obchod s kabáty v New Yorku, kde předvedl svou první kolekci: pánské a dámské kabáty. O rok později se již objevil na titulní straně časopisu Vogue a následně rozšířil dámskou kolekci o sportovní módu, klasická saka a spodní prádlo CALVIN KLEIN.
Calvin Klein začal brzy získávat ocenění za své kolekce a obrat obchodu se zvýšil na desítky milionů dolarů. Ke konci sedmdesátých let se v sortimentu značky kromě klasického oblečení CALVIN KLEIN objevily také doplňky: šátky, boty, pásky, sluneční brýle, kosmetika, parfémy. V roce 1978 zmizelo z pultů 200 tisíc riflí během prvního týdne, kdy se objevily v obchodech. Rifle CALVIN KLEIN se značkou na zadní kapse se staly světovým hitem.
Rok 1979 je známý svým skandálem, kdy se mladičká herečka Brooke Shields objevila na plakátech pouze v jednom kusu oděvu. Měla na sobě pouze
džíny Calvin Klein.
V roce 2005 prodal návrhář značku výrobci triček Phillips Van Heusen Corp za 430 milionů dolarů.
Oblečení CALVIN KLEIN je unisex, trička i džíny můžou nosit ženy i muži.
Značka zahrnuje také řady slavných parfémů a kolínských. Nejnovější vůně z roku 2011 jsou ck one Shock v dámské i pánské variantě. Parfémy CALVIN KLEIN jsou celosvětově velmi populární.
